Le prime pietre del Castello di Brolio risalgono all'alto medioevo. Il castello entrò in possesso dei Ricasoli grazie a uno scambio di terre già nel 1141. Nei secoli il castello ha subito assalti e distruzioni in numerose storiche battaglie, dai quattrocenteschi attacchi aragonesi e spagnoli, alle dispute seicentesche, sino ai bombardamenti aerei e d'artiglieria della seconda guerra mondiale. Oggi il maniero, più volte ricostruito e modificato, porta i segni delle più diverse epoche: dai bastioni fortificati del medioevo agli inserimenti del romanico e del neogotico, sino alle specificità dell'Ottocento toscano. Circondano il castello i 240 ettari di vigneti che fanno parte dei terreni dell'azienda, la più grande del Chianti Classico: 1.200 ettari tra i comuni di Gaiole e di Castelnuovo Berardenga - valli, colline, boschi di querce e castagni, con 26 ettari coltivati a olivi, che godono della bellezza e della grande varietà della terra e del clima di questa area centrale del Chianti.